Agli inizi del Duemila, a New York, Stuart, scienziato un po' strano, è riuscito nell'impresa a lungo inseguita: attraverso un buco nel tempo situato sotto il ponte di Brooklin, è andato nel 1876 e ha assistito al l'inaugurazione del ponte stesso. Per sua sfortuna al momento di tornare indietro, ha sia pure controvoglia trascinato con sé un certo Leopold, duca di Albany ma squattrinato e sollecitato dallo zio a sposarsi al più presto con una ricca ereditiera. Stuart porta Leopold a casa propria. Al piano di sopra c'è la casa di Kate, che con Stuart è stata fidanzata cinque anni. Non molto fortunata nel campo sentimentale, Kate dà il meglio di sé nel suo ruolo di manager in un'agenzia pubblicitaria, dove per lei ci sono prospettive di carriera. Una mattina, mentre esce con il cane, Stuart cade nel vano dell'ascensore e subito viene ricoverato in ospedale. Dopo che è arrivato Charlie, fratello di Kate e attore con poco lavoro, Leopold comincia ad ambientarsi nell'appartamento, Kate lo os