Agli inizi del Duemila, a New York, Stuart, scienziato un po' strano, è riuscito nell'impresa a lungo inseguita: attraverso un buco nel tempo situato sotto il ponte di Brooklin, è andato nel 1876 e ha assistito al l'inaugurazione del ponte stesso. Per sua sfortuna al momento di tornare indietro, ha sia pure controvoglia trascinato con sé un certo Leopold, duca di Albany ma squattrinato e sollecitato dallo zio a sposarsi al più presto con una ricca ereditiera. Stuart porta Leopold a casa propria. Al piano di sopra c'è la casa di Kate, che con Stuart è stata fidanzata cinque anni. Non molto fortunata nel campo sentimentale, Kate dà il meglio di sé nel suo ruolo di manager in un'agenzia pubblicitaria, dove per lei ci sono prospettive di carriera. Una mattina, mentre esce con il cane, Stuart cade nel vano dell'ascensore e subito viene ricoverato in ospedale. Dopo che è arrivato Charlie, fratello di Kate e attore con poco lavoro, Leopold comincia ad ambientarsi nell'appartamento, Kate lo osserva con sorpresa e ammirazione, poi lo porta negli studi dell'agenzia a fare un provino per una pubblicità. Con la promessa di essere promossa vicepresidente, Kate va a cena con il suo capo, ma durante la sera si presenta Leopold che mette scompiglio. Il giorno dopo, per scusarsi, invita a sua volta Kate ad una cena sul terrazzo di casa. Alla fine, mentre ballano, si baciano. Mentre sono a passeggio, Leopold riconosce in un edificio sede di convegni la casa dello zio, dove abitava lui. Alla sera lui le dice che l'ama. Viene poi girato lo spot pubblicitario, ma Leopold assaggia il prodotto, lo trova cattivo e si rifiuta di proseguire. Finalmente Stuart esce dall'ospedale, e si rende conto che si avvicina il momento in cui Leopold deve fare ritorno nel proprio tempo. Kate intanto deve intervenire al ricevimento in cui sarà annunciata la sua promozione. Viene chiamata, fa un breve discorso, ma poi si interrompe. Comincia a correre, raggiunge il portale e va indietro. Eccola nella stessa casa ma nel momento in cui Leopold annuncia quale sarà la sua sposa. Lui la vede e cambia espressione. Il nome che dice ad alta voce è quello di Kate.